Con questo suo romanzo - "Orlando" - la Woolf rompe ogni legame con la letteratura precedente perché, più che un romanzo, è una lunghissima lettera d'amore che si snoda attraverso i secoli.
Il tempo e lo spazio cambiano, cambiano le persone, i contesti. Cambiamo noi stessi: cambiamo faccia cambiamo gusti, cambiamo. Ma l'amore che ci lega alle persone davvero care della nostra vita resta immutato nel tempo. E, anzi, attraversa i secoli, le passioni, le mode, la storia per riconfermarsi sempre con la stessa forza, lo stesso vigore, la stessa intensità.
Nella nobiltà inglese del 1500 si muove Orlando, un giovane dedito alla poesia che si sta cimentando nella scrittura del suo primo romanzo; quando conosce la regina Elisabetta I, lei ne fa il suo prediletto e lo porta a corte: dopo una breve relazione tra il giovane e l'anziana regina, Orlando si abbandona alla frequentazione di bettole e luoghi di mal costume, oltre a cedere alla passione di tre sue pretendenti con le quali però non avrà seguito dato che si innamorerà della principessa russa Sasha. Quando la principessa lo abbandonerà, Orlando - deluso e sconfitto da quest'amore - si ritirerà in campagna a scrivere e, attirato dall'aura dei grandi artisti, si intratterrà con loro in sontuose feste.
Ed è con l'invito dell'ambasciatore di Turchia che Orlando cambia faccia; una volta ad Istanbul cade in un sonno lungo una settimana dal quale si sveglia sconvolto e sgomento: è diventato una donna. Con queste sembianze, scende in strada ed un vecchio zingaro le offre in dono un asino da cavalcare.
Orlando si vede bellissima e si sente felice in quel mondo nomade e senza regole dove può coltivare il suo amore per la poesia senza sottostare alle rigide regole del buon costume. Cavalcando l'onda della sua passione letteraria e libero da ogni convenzione, Orlando torna a Londra e diventa una celebre scrittrice dell'ambiente letterario settecentesco accanto a personaggi illustri come Swift e Addison.
Finche arriva l'Ottocento, con il clima pesante ed oppressivo della nobiltà: per venir meno a questa spiacevole sensazione, Orlando sposa un uomo molto potente che, però, lasciandola sola nella loro abitazione di campagna, la abbandona in un'inquietudine che la spinge ad attraversare nervosamente le stanze della sua dimora: ansia, insofferenza, emozioni contrastanti ed ecco un nuovo sonno. Un sonno dal quale Olrando si sveglierà di nuovo uomo, nel 1928, accanto a casa sua mentre l'orologio rintocca mezzanotte.
Il romanzo si conclude in maniera criptica con un'oca dal petto di donna che volteggia sulla testa di Orlando.
L'amore di Orlando, forse, è verso se stesso e tutte le sue facce. Orlando ama la vita ed i suoi cambiamenti. Ama la libertà, l'imprevisto, le emozioni intense. Questo - e nessun altro - è l'amore di Orlando. Un amore lungo secoli, su sfondi diversi tra loro, con accanto personaggi tutti distinti ed irriducibili.
"Orlando" è l'esaltazione dell'amore di sé, del riflesso dell'io nella scrittura, della poesia come specchio dove ammirare la propria immagine riflessa - qualunque essa sia.
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